Фамилия Коколевская — редкая и неочевидная с точки зрения происхождения. В ней сразу настораживает корень «Кокол-», который не похож на распространённые славянские имена или прозвища. Чтобы разобраться, нужно отбросить суффикс -ск-, типичный для польских, украинских и западнорусских фамилий дворянского или шляхетского происхождения (по модели «от названия места»), и посмотреть на основу.

Самая вероятная версия — топонимическая. Фамилию могли получить потомки человека, владевшего или жившего в населённом пункте Коколево, Коколово или Коколи. Такие названия встречаются, хотя и редко: например, Коколово есть в Беларуси и Польше. В этом случае фамилия означает «родом из Коколова». Суффикс -ск- указывает на то, что предок, скорее всего, принадлежал к шляхте или, как минимум, к привилегированному сословию (духовенство, казацкая старшина), где такие фамилии были нормой.

Что могло лежать в основе названия самого села? Здесь возможен второй, более тёмный вариант. «Кокол» в некоторых южнорусских и украинских говорах — это название растения, чаще всего куколя (сорняка, который растёт в зерне). Прозвище «Коколь» могли дать крестьянину, который занимался очисткой зерна, или же человеку с капризным, «колючим» характером (по аналогии с сорной травой). От такого прозвища сначала образовалась бы фамилия Коколев (или Коколь), а уже от неё — Коколевский, то есть «сын или потомок Коколя». Но финал -ская (а не -ский) чаще закрепляется за женщинами или происходит от прилагательного женского рода, что поддерживает версию о происхождении от названия усадьбы или деревни.

Словообразовательный разбор показывает, что фамилия не крестьянская (на -ов, -ин), а «географическая». Это значит, что её носители, скорее всего, не были крепостными в момент закрепления фамилии — они либо имели землю, либо служили. Встречаемость фамилии крайне низкая, что говорит о локальном происхождении: возможно, весь род вышел из одного небольшого села или хутора. Найти точное место без генеалогического поиска по конкретным носителям сложно, но искать стоит в западных областях России, Беларуси и восточной Польше.