Фамилия Коколевский — типичный пример фамилии на -ский, которые в польской и западнорусской традиции указывали на дворянское происхождение или принадлежность к географическому объекту. В русском контексте такие фамилии нередко давали выходцам из шляхты, перешедшим на русскую службу, или семинаристам, получавшим «красивые» фамилии при поступлении в духовные училища.

Основа фамилии — «Коколь» — прозвище или дохристианское имя. В старину «коколем» называли колдуна, знахаря, а в некоторых говорах — нелюдимого, угрюмого человека. В словаре В. И. Даля «коколь» — это ещё и сорная трава, плевел, что в переносном смысле могло означать «сорняк в обществе», то есть человека с дурной репутацией. Впрочем, в польском языке «kokol» — это хохолок, чуб, так что прозвище могло относиться к человеку с заметной причёской.

Суффикс -евский (вариант -овский) указывает на притяжательное значение: «принадлежащий Коколю» или «выходец из местности Коколево». Таких топонимов в Польше, Беларуси и на Украине несколько — деревни Коколево, Коколин. Вероятнее всего, фамилия сформировалась на землях Речи Посполитой, а затем вместе с носителями попала в центральные и южные губернии Российской империи.

Ударение в фамилии, скорее всего, падает на второй слог — Коколе́вский, хотя в польском варианте возможен акцент на предпоследний слог. Встречается также написание через «а» — Какалевский, но это результат аканья в устной речи, а не самостоятельная форма.

Сравнение с однокоренными фамилиями — Коколев, Коколин, Коколь — показывает, что Коколевский стоит особняком: он образован по модели шляхетских фамилий, тогда как Коколев — типичная крестьянская фамилия на -ов. Это косвенно подтверждает, что предки носителя фамилии Коколевский могли принадлежать к мелкопоместной шляхте или духовному сословию.