Фамилия Кокольский — типичная дворянская или шляхетская фамилия, образованная по польской модели с суффиксом -ский. Такие фамилии в XVI–XVIII веках носили владельцы усадеб или земель, и их основа — название поместья, от которого брал имя хозяин. В случае с Кокольскими исходным мог стать топоним Коколь (или Коколи), но где именно находилось это место — вопрос открытый.

Самая очевидная версия ведет в Беларусь или Польшу. В Польше есть деревня Коколи (Kokole) в Лодзинском воеводстве, а в Беларуси — несколько урочищ с похожими названиями. Однако корень «кокол» в славянских говорах имеет и нарицательное значение: так называли сорную траву, куколь, а также пустую головку льна или мака. Прозвище Коколь могли дать человеку за какую-то характерную черту — например, за неопрятность в одежде (сравните с «репейник») или за особую прическу, похожую на маковку.

В русском контексте фамилия Кокольский почти наверняка попала из западнорусских земель вместе с переселенцами или служилыми людьми. В XIX веке она встречается в документах Киевской, Волынской и Могилевской губерний. Судя по окончанию, её носители могли быть из мелкопоместной шляхты, которая после разделов Речи Посполитой влилась в российское дворянство, но часто теряла привилегии. Интересно, что в некоторых списках фамилию писали через «а» — Какальский, что говорит о местном акающем произношении и неустойчивости орфографии.

Если отбросить польский след, есть и сугубо русская версия: от слова «кокол» в значении «колокол» (диалектное искажение). Тогда Кокольский — это «колокольный», то есть мастер, отливавший колокола, или звонарь. Но эта гипотеза слабее: для русского уха фамилии на -ский редко образовывались от ремесленных прозвищ, для этого есть суффиксы -ов/-ев. Так что наиболее вероятно, что предки Кокольских владели землей в местечке Коколи и записались по нему.