Фамилия Коколей — редкий пример, где на слух почти всё ясно, а с письмом начинаются вопросы. В ней нет ни типичного русского суффикса -ов, ни украинского -енко, ни польского -ский. Окончание -ей сразу выдаёт нерусское происхождение, и здесь возможны два основных пути: западнославянский и румынский (молдавский).

Если разбирать фамилию как славянскую, то в её основе лежит прозвище Коколь или Кокол. В польском и чешском языках «kokol» — это куколь, сорное растение с ядовитыми семенами (Agrostemma githago). Прозвище Коколь могли дать либо крестьянину, который плохо провеял зерно и оставил в нём куколь, либо человеку, который «как куколь» — назойливый, неотвязный. В белорусских говорах «коколь» также означает «куколь», а в русских диалектах слово «коколь» фиксируется как «головка лука» или «шишка», что тоже могло стать прозвищем по внешности. Суффикс -ей в таком случае — это либо адаптация окончания основы (Коколь → Коколей, как «король» → «королей»), либо украинская или белорусская форма родительного падежа множественного числа (из семьи Коколей — буквально «из Коколей»).

Вторая версия — молдавская или румынская. В румынском «cocoleu» (коколеу) — это «петух», а «cocos» — курица. Фамилия Cocolea или Cocolei встречается в Молдове и на Буковине. Тогда Коколей — это русифицированная форма молдавской фамилии, где -ей передаёт румынское окончание -ei. В пользу этой версии говорит и то, что в русских переписях XIX века фамилия Коколей фиксируется в основном в Бессарабской губернии и на юге Украины — в зоне смешанного молдавско-украинского населения.

Третья, более спорная гипотеза — происхождение от тюркского слова «кокол» (голубь) или «кёкёль» (хохолок на голове). Она правдоподобна, если носители фамилии жили в регионах контакта с тюрками, но письменных подтверждений этому почти нет, и большинство специалистов склоняются к славянской или румынской этимологии.

Сословно фамилия Коколей не указывает на дворянство или духовенство — скорее всего, её носили крестьяне или мещане. В дореволюционных списках она не встречается среди титулованных родов, а её носители в основном записаны как государственные или помещичьи крестьяне. Сегодня фамилия остаётся редкой, её можно встретить в России, Молдове и на Украине. Если ваши предки — Коколеи, стоит искать корни в юго-западных губерниях Российской империи или в Бессарабии.