Фамилия Кокоскир — редкая и нестандартная для русского уха. В ней нет привычных суффиксов -ов, -ин или -ский, которые указывали бы на принадлежность конкретному отцу или поместью. Скорее всего, это застывшая форма прозвища, причем построенная по иной, нерусской модели.

Самый вероятный источник — тюркские языки. Разложим основу: «кок» в тюркских наречиях означает «синий», «голубой» или «небо», а также «зеленый» (цвет травы). Вторая часть, «оскир», может быть искажением от «эскир» (старый, древний) или от глагольной формы. В таком случае «Кокоскир» могло быть прозвищем человека с голубыми глазами (редкий признак для степных народов) или того, кто носил синюю одежду. Вторая версия — прозвище по занятию: «кок» (синий) + «скир» (от «сикыр» — колдовство, или от «сыкыр» — свистеть, скрипеть), что могло означать «синий колдун» или «свистун в синем». Но это уже область догадок.

Менее вероятна, но возможна финно-угорская версия. В коми-пермяцком и удмуртском «кок» — нога, «коккис» — ножка. Тогда прозвище могло относиться к походке или хромоте. Однако сочетание «оскир» для этих языков нетипично, так что тюркский след выглядит убедительнее.

География фамилии подсказывает: Кокоскиры встречаются на юге России, в Ставропольском крае, на Кубани и в Ростовской области, где исторически сильны тюркские и ногайские влияния. За пределами этих регионов фамилия почти не встречается. Сословно предки, скорее всего, были казаками или крестьянами, получившими прозвище в быту, а при переписи его записали как фамилию без изменений — суффикса не добавили, потому что прозвище звучало достаточно конкретно.

Таким образом, Кокоскир — это не «сын Кокосского», а живое прозвище, скорее всего, цветовое или профессиональное, занесенное в документы в том виде, в котором его слышали писцы. Точное значение уже не восстановить, но тюркский корень «синий» дает наиболее логичное объяснение.