Фамилия Колдовский сразу привлекает внимание своей «говорящей» основой — корень «колд-» отсылает к колдовству, волшебству, знахарству. Однако в русской ономастике прямое прозвище «Колдун» встречалось нечасто: церковь осуждала колдовство, а в документах такое прозвище могли дать либо с насмешкой, либо человеку, который действительно промышлял ворожбой и лечением травами. Фамилия образована по типичной модели на -ский, что указывает на дворянское или шляхетское происхождение, либо на связь с географическим названием — например, с селом или усадьбой Колдово, Колдовка.

Вероятнее всего, Колдовский — это фамилия-прозвище, закрепившаяся за семьёй, где предок слыл колдуном или знахарем. В северных и сибирских губерниях России, где вера в колдовство была особенно сильна, такое прозвище могли дать и человеку с необычной внешностью или странным поведением. Суффикс -ский в данном случае не столько указывает на принадлежность к месту, сколько облагораживает прозвище: переход от грубого «Колдун» к более книжному «Колдовский» — типичный для фамилий, которые оформлялись в XVIII–XIX веках через духовные или светские канцелярии.

Менее распространённая, но возможная версия — происхождение от старого нецерковного имени Колд, которое фиксируется в древнерусских актах. В таком случае Колдовский означает «сын Колда», а связь с колдовством оказывается случайным созвучием. Поскольку фамилия редкая и не встречается в массовых переписях, определить её точный ареал сложно: единичные носители живут в Центральной России и на Украине, но без выраженного регионального гнезда.

С точки зрения словообразования, Колдовский — типичная «искусственная» фамилия, которая могла возникнуть в семинарской среде. Семинаристы нередко брали себе фамилии по «впечатляющим» основам: Громов, Ангелов, Колдовский. Если это так, то предок носителя был не колдуном, а учеником духовного училища, который выбрал себе звучную фамилию, чтобы выделиться. В любом случае, Колдовский — фамилия с яркой образностью, которая почти наверняка возникла не случайно, а как осознанный выбор или яркое прозвище.