Фамилия Колдышев — одна из тех, где за простой на вид основой скрывается целый веер возможных значений. Вместо того чтобы гадать, от какого именно слова пошло прозвище, ономасты обычно предлагают несколько версий, и здесь их как минимум три.

Самая распространённая гипотеза связывает прозвище Колдыш с тюркским словом «калдаш» — «круглый», а также «гиря на ремне, дробящее оружие». В русских говорах это слово прижилось и обросло конкретными бытовыми значениями: колдашом (или калдашом) называли палку с утолщением на конце, било цепа, ручку цепа, а также деревянный пест с широким плоским концом для глушения рыбы. Если держаться этой версии, прозвище Колдыш относилось к «профессиональным» именованиям и указывало на род занятий предка — он мог быть рыбаком, молотильщиком или мастером, делавшим такие орудия.

Вторая версия выводит прозвище из тюркского «колдо» — «руководить, наставлять». Тогда Колдышем называли не ремесленника, а человека, который кем-то управлял или давал советы, то есть руководителя или наставника. Эта трактовка менее популярна, но имеет право на существование, особенно если учесть, что тюркские заимствования в русских прозвищах часто касались социальных ролей.

Наконец, есть и географический след. Возможно, что основатель рода Колдышевых жил на берегу реки Колдаш (Колдыш) — левого притока уральской Воломши. В этом случае фамилия могла возникнуть не от прозвища, а от названия местности, где человек обосновался.

Сама фамилия образована по стандартной русской модели: к основе Колдыш прибавили патронимический суффикс -ев, означающий «сын Колдыша». В Книге памяти Рязанской области сохранилась запись о крестьянине Колдышеве Павле Степановиче, родившемся в 1893 году в селе Дмитриево Касимовского района. Это указывает на то, что в XIX — начале XX века фамилия была распространена в рязанском регионе, на стыке русских и тюркских влияний, что только подкрепляет версию о её восточных корнях.