Фамилия Кололеева — женская форма фамилии Кололеев, и её происхождение стоит искать в мужском прозвище или имени-основе. Модель образования здесь типичная: суффикс -ев присоединяется к основе, оканчивающейся на мягкий согласный или йот. В данном случае основа — Кололей, что сразу подсказывает: перед нами не географическое название и не церковное имя, а скорее прозвище из бытовой или профессиональной сферы.

Корень «кол-» в русских фамилиях обычно отсылает к действию «колоть» (дрова, лёд, скот) или к слову «кол» (заострённый шест). Второй элемент — «-лей» — может быть вариантом слова «лей» (повелительное наклонение от «лить») или частью сложного прозвища. Самая вероятная версия: Кололей — это прозвище человека, который занимался колкой льда или дров, причём с оттенком «проливающий пот» или «льющий воду» (например, на льду). В северных и центральных губерниях России такие прозвища давали зимой работникам на реках, заготовителям льда для ледников.

Менее распространённая, но допустимая гипотеза — связь с диалектным словом «кололей», которое в некоторых говорах означало «драчун» или «задира» (от «колоть» в переносном смысле — язвить, задевать). Однако словари русских говоров не фиксируют устойчивого термина «кололей», поэтому эта версия остаётся умозрительной.

Фамилия редкая, не входит в число распространённых русских фамилий. Её география, судя по скудным данным, тяготеет к Поволжью и южным регионам России, где встречаются однокоренные фамилии вроде Кололов, Кололеев. В отличие от фамилий на -ов, которые часто образовывались от отчеств, вариант Кололеев с суффиксом -ев указывает, что основа могла быть не просто прозвищем, а именем с уменьшительным или ласкательным оттенком (Кололей как Коленька, но от «колоть»). Социальный статус первых носителей — скорее всего, крестьяне или ремесленники, занятые тяжёлым физическим трудом.