Фамилия Кололеев (в женском роде — Кололеева) образована по стандартной русской модели с суффиксом -ев, который присоединялся к основам, оканчивающимся на мягкий согласный или «й». В данном случае основой послужило прозвище или нецерковное имя Кололей. Его происхождение, скорее всего, связано с глаголом «колоть». В старину Кололеем могли прозвать человека, чья работа или характер ассоциировались с колкой, расщеплением чего-либо — например, дровосека, плотника, работающего с колуном, или же задиристого, «колючего» человека, который постоянно задевал окружающих словом или делом.

Возможна и вторая, менее очевидная версия: прозвище могло быть образовано от названия инструмента — «кололей» (тот, кто колет, режет). В диалектах русского языка встречаются схожие слова, обозначающие ремесленные орудия или действия. В пользу этой гипотезы говорит тот факт, что фамилии, образованные от названий профессий и орудий труда, — один из самых распространённых пластов русской ономастики.

Фамилия Кололеев относится к числу относительно редких. Встречается она преимущественно в центральных и южных регионах России, но без серьёзных генеалогических изысканий говорить о точной географической привязке её возникновения сложно. Именования, построенные по той же модели (основа на -лей + суффикс -ев), широко представлены в ономастике восточных, западных и южных славян, что подтверждает: фамилия Кололеев — самобытный памятник славянской культуры. В ней, как в капле воды, отразился старинный способ называть человека по его занятию или характерной черте — без прикрас, но метко.