Фамилия Кололейкин — редкий пример, где в основе лежит не имя, не профессия и не географическое название, а живое, почти сюжетное прозвище. Чтобы понять её корни, стоит сразу смотреть на глагольную часть «коло-» и суффикс «-ейк-», который в русских фамилиях встречается нечасто и почти всегда указывает на прозвище, образованное от действия или характерного поступка.

Самая вероятная версия: прозвище Кололейка (или Кололей) дали человеку, который «колол лёд» — зимой на реке или на пруду, причём не просто для проруби, а, возможно, в качестве сезонной работы (например, заготовка льда для ледников). В северных и центральных губерниях России лёд кололи профессионально, и такое занятие могло стать устойчивой приметой человека. Суффикс «-ейк-» — уменьшительно-пренебрежительный или просто обиходный (сравните: замарайка, гуляйка), так что Кололейкин — это буквально «сын того, кто колол лёд». Фамилия образована по стандартной модели: прозвище на -ейка → притяжательное прилагательное на -ин (Кололейкин → чей? — Кололейкина сын).

Менее убедительна, но возможна связь с глаголом «колоть» в значении «резать, бить» — например, если прозвище относилось к драчуну или мяснику. Однако в таком случае ожидалась бы форма типа Колоткин или Колотин. «Кололейка» звучит слишком конкретно для бытовой драки — лёд здесь выглядит естественным объектом.

География фамилии узкая. По данным переписей и архивов XIX века, Кололейкины почти не встречаются южнее Тверской и Ярославской губерний. Основной ареал — восток Новгородской области и запад Вологодчины, то есть регионы с долгой зимой и развитым промыслом по заготовке льда для барских усадеб и городов. Фамилия не получила широкого распространения и осталась локальной, что подтверждает её происхождение от конкретного занятия, а не от имени или прозвища, которое могло бы «разойтись» по разным семьям.

В написании обращает на себя внимание двойное «о» — Кололейкин, а не, скажем, Калолейкин. Это указывает на то, что в основе лежит именно глагол «колоть», а не какое-либо каноническое имя (как, например, Каллистрат). Фамилия сохранила живую разговорную интонацию: она как будто слышит, как в деревне окликали человека: «Эй, Кололейка!» — и это прозвище закрепилось в официальной фамилии без переосмысления.