Фамилия Кондоловский — редкий пример, где географическая основа, скорее всего, перевесила личное прозвище. Судя по суффиксу -ский, она образована не от имени или профессии отца, а от названия места. В основе лежит топоним Кондолово — такое село или хутор действительно существовали, например, в бывшей Витебской губернии. Если человек носил фамилию Кондоловский, его предок, вероятно, был либо помещиком, владевшим этим имением, либо, что чаще, крестьянином или мещанином, которого записали по месту жительства — «из Кондолова».

Корень «Кондол» неочевиден. Он может восходить к диалектному «конда» — смола, сосна, что указывало бы на лесной, смолокуренный край. Но более вероятна финно-угорская основа: в карельских и вепсских говорах «kondoi» значит «медведь», а «-ла» — суффикс места. То есть Кондолово — «медвежье место». Это хорошо вписывается в географию северо-западных областей, где такие названия не редкость.

В отличие от фамилий на -ов/-ин, которые в крестьянской среде были массовыми, фамилия на -ский указывает на несколько более привилегированное или, по крайней мере, позднее оформление. В XIX веке такие фамилии нередко давали семинаристам, но в случае с Кондоловским это маловероятно: для семинарской фамилии корень слишком прозрачен и неблагозвучен для искусственного образования. Скорее, это «географическая» фамилия, закрепленная за целым родом из одного села.

Встречаемость фамилии крайне низкая. Основной ареал — западные области России и восток Беларуси. Встречаются варианты написания Кондолов, но форма Кондоловский — именно та, что выдает связь с конкретным местом, а не с прозвищем.