Фамилия Кондольская — женская форма, а мужская, соответственно, Кондольский. Она принадлежит к распространённому типу русских фамилий, образованных от географических названий с помощью суффикса -ск-. Такая модель указывала на связь человека с определённой местностью: владение, происхождение или проживание. В дворянской среде фамилии на -ский часто означали родовое поместье, у крестьян и мещан — место, откуда человек родом.

Корень фамилии — Кондол-. Скорее всего, он восходит к названию населённого пункта Кондоль или Кондола. На карте России есть село Кондоль в Пензенской области (ныне Кондольский район). Вероятно, именно от этого топонима и пошла фамилия. Первым носителем мог быть помещик, владевший землями в тех краях, или крестьянин, переселившийся оттуда в другую губернию. В документах XVII–XVIII веков такие «выезжие» фамилии фиксировали за крестьянами и однодворцами, которых записывали по месту прежнего жительства.

Есть и другая, менее вероятная версия: происхождение от прозвища Кондол. В диалектах слово «кондол» встречается редко, но может быть связано с «конда» — смолистая древесина сосны или ели. В таком случае прозвище дали бы смолокуру или плотнику, работавшему с крепкой, «кондовой» древесиной. Однако фамилий на -ский от прозвищ почти не образовывали — это нетипично для русской ономастики. Поэтому топонимическое объяснение выглядит убедительнее.

Фамилия Кондольская — нечастая. Она не входит в списки самых распространённых русских фамилий и встречается в основном в центральных и южных областях России, а также среди потомков переселенцев в Сибири и на Дальнем Востоке. Если ваши предки носили эту фамилию, стоит поискать следы в Пензенской губернии — скорее всего, оттуда пошёл ваш род.