Фамилия Кондаловская — это женская форма, образованная от мужской фамилии Кондаловский. А та, в свою очередь, относится к типичной модели русских, украинских и белорусских фамилий с суффиксом -ский/-цкий. Этот суффикс указывает на происхождение от географического названия или на принадлежность к местности: Кондаловский — тот, кто из Кондалова или Кондаловки.

Где искать корень? Основа фамилии — «Кондал». Самое вероятное объяснение: прозвище или имя Кондал восходит к тюркскому слову «кондак» (или «кундак»), которое в старорусском языке означало «приклад ружья», «ложа», а также «колодка», «каблук» или «чурбан». В переносном смысле Кондалом могли прозвать человека коренастого, плотного, медлительного — как раз по ассоциации с тяжелым, неуклюжим предметом. Есть и другая версия: у слова «кондак» в южных диалектах было значение «род кушанья» (что-то вроде каши или похлебки), так что прозвище могло закрепиться за любителем или изготовителем этого блюда.

Сам суффикс -овск- в фамилии Кондаловский — двойной. Первый элемент (-ов-) указывает на принадлежность к личному имени или прозвищу Кондал, а второй (-ск-) — на местный, топонимический оттенок. Такие фамилии часто получали дворяне, но не только: в XIX веке эта модель стала массовой среди духовенства и мещан, особенно в западных губерниях Российской империи. Кондаловские могли быть выходцами из села или хутора с названием Кондалово (такие есть в Смоленской, Брянской областях и на Украине), а их предок, скорее всего, был первым поселенцем, получившим прозвище по внешности или занятию.

В отличие от более частых фамилий на -ов, Кондаловская встречается редко и сохраняет региональный отпечаток: основная масса носителей сосредоточена на западе России, в Беларуси и на востоке Украины. Фамилия не имеет отношения к «кондаку» как церковному песнопению — это омоним, и в бытовой среде прозвище прикрепилось к совсем другому кругу понятий.