Фамилия Кондаловский — одна из тех, что хранят в себе сразу несколько возможных историй, и разобраться в ней интереснее всего через её окончание и корень. Суффикс -ский указывает на то, что перед нами фамилия, образованная по польско-украинской или белорусской модели. Такие фамилии часто возникали либо от географических названий (сел, местечек), либо от прозвищ, к которым добавлялся этот суффикс для указания на принадлежность или происхождение. В отличие от «великорусских» фамилий на -ов/-ев или -ин, модель на -ский в XIX веке активно распространялась среди дворянства и духовенства, но могла встречаться и у крестьян западных губерний.

Основа — Кондал. Здесь открывается поле для догадок. Самая прямая версия: от имени Кондал, которое может быть вариантом крестильного имени Кондрат (от латинского «квадратный»). В народе имя Кондрат часто звучало как Кондра, а уменьшительное Кондал — естественный диалектный вариант. В таком случае Кондаловский — это «сын Кондала» или «выходец из семьи Кондала». Вторая версия, более редкая, отсылает к тюркскому слову «кондал» — в некоторых диалектах так называли короткую палку, посох или даже оковы (кандалы). Вряд ли прозвище давали по кандалам напрямую, но прозвище Кондал могло означать человека крепкого, «как дубина», или, наоборот, того, кто ходил с посохом.

Интересна и третья, почти забытая версия, связанная с географией. В документах XVII века встречается название «Кондалово» — так могли называть село или усадьбу. Фамилия Кондаловский могла означать «тот, кто из Кондалова». Такая модель (от названия села) была типична для шляхты, которая писалась по своим имениям. Если это так, то предок носителя фамилии был мелким помещиком или однодворцем, владевшим землёй в таком месте.

Сравнение с однокоренными фамилиями — Кондалов, Кондаков, Кондауров — показывает, что Кондаловский стоит особняком. У них основа та же, но суффикс другой: -ов и -ев характерны для центральной России, а -ский — для западных земель. Это значит, что Кондаловские, скорее всего, выходцы из Беларуси, Украины или Смоленщины, где такие фамилии были нормой. Сословная принадлежность могла быть разной: от крестьян до мелкопоместной шляхты, но в любом случае фамилия закрепилась не позднее XVIII века, когда в Российской империи начали массово упорядочивать фамилии для податного населения.