Фамилия Кандаловский — один из тех случаев, когда корень слова звучит угрожающе, но на деле указывает на место жительства, а не на профессию палача. Основа «кандал-» сразу отсылает к кандалам — оковам для заключённых. Однако фамилии с таким корнем редко давали бывшим каторжникам или тюремщикам. В русской ономастике топонимические фамилии на -ский преобладают над прозвищными, и здесь тот же случай.

Скорее всего, Кандаловский — это человек из населённого пункта с названием Кандаловка, Кандалы или Кандалово. Такие названия встречаются в разных регионах бывшей Российской империи. Само селение могли назвать Кандалами по характерной форме реки, излучины дороги или даже по прозвищу первопоселенца, которое закрепилось за местностью. Модель образования простая: основа «Кандалов-» (от названия деревни) плюс типичный дворянский или шляхетский суффикс -ский, который в XIX веке активно присваивали и крестьянам, и мещанам при выдаче паспортов.

Существует и менее вероятная, но возможная версия: фамилия могла возникнуть как прозвище «Кандала» — так в некоторых говорах называли неповоротливого, тяжеловесного человека (от «кандалы» — тяжесть). Однако в таком случае мы бы ожидали фамилию Кандалов или Кандалин, а не Кандаловский. Суффикс -ский жёстко привязывает фамилию к географическому объекту или к польско-белорусской традиции именования.

В польской ономастике известно несколько шляхетских родов Кандаловских (Kandałowski), что подтверждает топонимическое происхождение: фамилия могла появиться на землях бывшей Речи Посполитой. В России фамилия редкая, встречается в центральных областях и на юго-западе.

Что касается значения: если ваш предок был Кандаловским, он, скорее всего, был выходцем из деревни Кандаловка, а не кузнецом, ковавшим оковы. Версия с «кандалами» как прозвищем — красивая, но слабая: суффикс -ский в чисто прозвищных фамилиях в русском языке почти не встречается.