Фамилия Кондольский — одна из тех, что выдают географическое происхождение своего первого носителя. Её основа — топоним, а суффикс -ский указывает на принадлежность к местности, характерную для дворянских и шляхетских фамилий, хотя в России к XIX веку такую модель переняли и другие сословия, особенно духовенство.

Скорее всего, фамилию дали по названию населённого пункта Кондоль или Кондоля. Такие топонимы встречаются: например, село Кондоль в Пензенской области (ныне Кондоль, Пензенский район) или речка Кондоль в тех же краях. Первый носитель фамилии, вероятно, был выходцем оттуда — его называли «Кондольский», то есть «тот, кто из Кондоли». В ономастике это типичная модель для фамилий, возникших в XVII–XIX веках, когда людей записывали по месту жительства или службы.

Сам топоним Кондоль, скорее всего, не русского происхождения. В основе может лежать финно-угорский или тюркский корень. В финно-угорских языках «конти» или «конд» означает «смола», «сосна», а «ол» — суффикс места. То есть Кондоль могло значить «смолистое место» или «сосновый бор», что логично для лесистой Пензенской области. В тюркских языках «конды» — «поселился», «остановился», что тоже даёт вариант «место поселения». Но точная этимология спорна, и специалисты обычно связывают её именно с субстратной гидронимией.

Встречается и альтернативная, менее вероятная версия: от прозвища Кондоль. В южнорусских говорах «кондоль» могли назвать неуклюжего или медлительного человека, но это слово редкое и не зафиксировано в основных диалектных словарях как устойчивое. Поэтому версия с топонимом остаётся основной.

Социально фамилия Кондольский могла принадлежать как мелкопоместным дворянам (если предки владели землёй в селе Кондоль), так и представителям духовенства — семинаристам, которым часто давали фамилии по названиям сёл, где служил отец. В любом случае, это фамилия с ясной географической привязкой, и её носители, скорее всего, имеют корни в среднем Поволжье, на стыке Пензенской и Саратовской областей.