Фамилия Константиновские — это типичная «географическая» фамилия, указывающая на выходца из определённой местности. Её основа — топоним, то есть название населённого пункта, а суффикс -ский/-ской прямо говорит о происхождении: «тот, кто родом из такого-то места». Другими словами, Константиновский — это человек из Константинова или Константиновского.

Самое известное село с таким названием — Константиново в Рыбновском районе Рязанской области, родина Сергея Есенина. Однако в старых писцовых книгах упоминается и другое Константиновское, которое относилось к Московскому уезду. В писцовой книге 1627–1628 годов оно записано как «село Константиновское Рожай тож, на речке Рожае». В то время село было вотчиной бояр Головиных: при окольничем Фёдоре Васильевиче Головине там числилось два вотчинных двора и 17 крестьянских. В самом селе стояла церковь во имя Пресвятой Богородицы Одигитрия с приделами Иоанна Предтечи и Николая Чудотворца, где служили священник Козьма Семенов, пономарь Ганка Родионов и просфорница Пелагея Емельянова.

Сам топоним Константиново восходит к крестильному имени Константин (от латинского constans — «стойкий, постоянный»). Такие «владельческие» названия сёл (по имени хозяина или основателя) были широко распространены на Руси. Фамилия Константиновские закрепилась за потомками крестьян, мещан или служилых людей, которые переселились из Константинова в другие места и получили прозвище по месту прежнего жительства.

О точном времени появления фамилии сейчас говорить сложно: процесс формирования фамилий у разных сословий растянулся на столетия. Ясно одно: в основе фамилии лежит не прозвище по характеру, а конкретная географическая привязка. Это делает её ценным свидетельством о передвижениях наших предков и о том, как топонимика превращалась в родословные метки.