Фамилия Контовский звучит типично по-польски или по-западнорусски (сейчас — территория Беларуси и Украины). Суффикс -ский (в польском варианте -ski) указывает на дворянское или шляхетское происхождение: в Речи Посполитой такую фамилию чаще всего получали землевладельцы по названию своего поместья. В основе лежит топоним Контово или Контув — деревня с таким названием есть в Мазовецком воеводстве Польши, а также несколько сел Контовка на территории современной Украины.

Менее очевидный, но возможный вариант — происхождение от прозвища Конт. В польском языке слово «kąt» означает «угол», а «kont» (или «kant») — «грань», «ребро». Прозвище могли дать человеку с угловатыми чертами лица, резким характером или тому, кто жил на краю села («на углу»). Однако для фамилии на -ский такая бытовая основа менее характерна: её обычно привязывали к месту, а не к личному качеству.

В Российской империи после разделов Польши фамилия Контовский встречалась среди мелкой шляхты, которая подтверждала своё дворянство. Если предки были не шляхтичами, а крестьянами, фамилию могли дать по названию хутора или урочища, где они поселились. В этом смысле Контовский — «тот, кто из Контова».

Интересная деталь: в некоторых говорах слово «конт» или «конта» означало «кочка», «бугор» (ср. литовское kanta — «возвышенность»). Если фамилия возникла на литовско-белорусском пограничье, она могла закрепиться за жителем холмистой местности. Сравните с фамилиями Горский, Полесский — та же модель, только корень другой.

С точки зрения словообразования фамилия прозрачна и не имеет спорных версий. Польское дворянское происхождение — основная и самая правдоподобная гипотеза.