Фамилия Контышев образована по одной из самых распространённых в русской ономастике моделей: основа плюс притяжательный суффикс -ев. Вопрос в том, что стоит в основе. Здесь есть два основных варианта, и оба заслуживают внимания.

Первый и наиболее прямой путь — от прозвища Контыш. В русских говорах, особенно на северо-западе и в Сибири, слово «контыш» могло означать «коротыш», «невысокий человек» или «толстяк». Сравните с диалектными «кондыш» (коротышка, крепыш) и «контя» (неуклюжий, коротконогий). Если так, то фамилия — типичное «прозвищное» имя, которое давали по внешнему признаку: невысокому росту, коренастой фигуре или плотному телосложению. Человек, которого окрестили Контышем, скорее всего, был низкорослым и коренастым, а его потомки стали Контышевыми.

Второй вариант — от тюркского имени или прозвища. Корень «конты» или «кунтуш» встречается в тюркских языках и может быть связан со словом «кун» (солнце, день) или с тюркским именем Кунтуган (рождённый на рассвете). Однако форма Контышев, а не Кунтушев, говорит о том, что тюркское влияние, если и было, прошло через русскую переработку. Прямых параллелей в известных тюркских именах, которые бы точно давали фамилию Контышев, нет, поэтому версия с прозвищем от диалектного «контыш» выглядит более надёжной и распространённой в русской среде.

Интересна география фамилии. Контышевы встречаются не повсеместно, а с заметной концентрацией в Пермском крае, Кировской области и на Урале. Это регионы, куда в XVII–XVIII веках активно переселялись крестьяне и служилые люди с Русского Севера. Там же были распространены северные говоры, в которых слово «контыш» и его производные фиксируются лексикографами. Таким образом, фамилия может быть маркером севернорусского происхождения её первых носителей.

Суффикс -ев указывает на то, что основа прозвища заканчивалась на мягкий согласный или шипящий: Контыш — Контышев. Это стандартный патронимический суффикс, который закрепился за фамилией в XV–XVII веках, когда прозвище перестало быть личным и стало передаваться по наследству. Никакой связи с дворянскими или крестьянскими сословиями здесь нет: по такой модели образовывали фамилии и бояре, и холопы.

Встречается вариант написания Контышов, но это более редкая форма, возникшая под влиянием акающих говоров или просто из-за ошибки писаря. Основной и исторически верный вариант — через букву «е» в суффиксе.