Фамилия Кошельковский — одна из тех, где суффикс -ский указывает на географическую или сословную привязку, но основа прозвищная. Чаще всего такие фамилии получали дворяне по названию имения, но здесь всё проще: перед нами типичная «фамилия-отчество», образованная от прозвища Кошель через промежуточную форму Кошельков. Суффикс -ский в этом случае мог появиться уже в XIX веке у семинаристов или при оформлении документов, когда «простую» фамилию заменяли на более благозвучную.

Прозвище Кошель на Руси было многозначным. Самое прямое значение — «большая плетёная из лыка и бересты корзина, сумка». Человек, получивший такое прозвище, мог быть ремесленником, который плёл корзины и кузова, — работа нужная и уважаемая в любом крестьянском хозяйстве. Но «кошелём» называли и сетевой мешок для рыбы, поэтому родоначальник Кошельковских вполне мог быть рыбаком, знающим толк в промысле и секретных местах.

Менее очевидная, но правдоподобная версия связана с лесосплавом. Кошелём называли загородку из брёвен или жердей, которую использовали при сплаве леса. Первый носитель прозвища мог работать на лесозаготовках или доставлять лесоматериалы по реке. Ещё одно значение — кошель как часть мельничного механизма, так что основатель рода мог трудиться на мельнице.

Фамилия Кошельковский — редкая. Она не встречается в списках столбового дворянства, а её носители, судя по географии, рассеяны от западных областей бывшей Речи Посполитой до Сибири. В польской ономастике фамилии на -ский с основой Кошель встречаются чаще, чем в русской, так что не исключено, что Кошельковские — это русифицированный вариант польской фамилии Koszelkowski, где корень «kosz» (корзина) давал те же прозвища.

Потомок человека по прозвищу Кошель со временем получил фамилию Кошельков, а затем, возможно, при переезде или смене сословия, приобрёл окончание -ский. Точных дат и имён основателей не сохранилось, но словообразовательная цепочка прозрачна: Кошель → Кошельков → Кошельковский.