Фамилия Кошеляевский — редкий пример «географической» фамилии, образованной не от названия крупного города, а от небольшого хутора или урочища. Её основа — топоним Кошеляево (или Кошеляевка). Такие названия в XIX веке часто давали выселкам, где селились люди с фамилией Кошель или Кошелев. Суффикс -ский в русских фамилиях традиционно указывал на дворянское или духовное происхождение: такую модель использовали при образовании фамилий от названий имений (для помещиков) или от названий сёл и погостов (для священнослужителей, получавших фамилию при поступлении в семинарию). Для крестьян же была характерна модель на -ов/-ев.

В случае Кошеляевского мы видим именно «дворянский» или «семинарский» суффикс. Первая версия: предок владел землёй при деревне Кошеляево (такие деревни встречаются, например, в бывшей Смоленской губернии). Вторая, более вероятная для массового бытования фамилии, — семинарская. Сын священника из села Кошеляево, поступая в училище, получал фамилию по месту служения отца. Оба варианта объясняют, почему носителей фамилии сравнительно мало — она не «народная», а искусственная, книжная.

Сама основа Кошеляй восходит к прозвищу Кошель (человек с большим кошелем, то есть мешком, или, в переносном смысле, скупой). В украинских и южнорусских говорах «кошеляй» — тот, кто таскает кошель, бродячий торговец. Таким образом, в фамилии Кошеляевский спрессована цепочка: прозвище Кошель → название хутора Кошеляево → фамилия владельца или выпускника семинарии. По сословной принадлежности предки, скорее всего, были либо мелкими помещиками (однодворцами), либо священнослужителями, но не крепостными крестьянами — об этом говорит именно суффикс -ский.