Фамилия Костовинский — редкий пример, где польский суффикс -ский наслоился на основу, которая звучит по-южнославянски. Если отбросить окончание, получится корень Кост- и суффикс -овин-. Такая конструкция почти не встречается у великорусских фамилий, зато характерна для западнорусских земель, находившихся под влиянием Речи Посполитой.

Самый прямой путь к смыслу — через имя Константин. В польской и украинской традиции его сокращали как Коста, Кость, а от них образовывали патронимы: Костов, Костовин — «сын Кости». Суффикс -ин в славянских языках часто указывает на принадлежность, а -овин может быть наращением, которое помогало отличить одного Костовина от другого. Добавление -ский превращало отчество в фамилию дворянского или шляхетского образца.

Менее вероятная, но возможная версия — топонимическая. В Польше и Беларуси есть несколько местечек с названиями вроде Костово, Костовин. Тогда Костовинский — это «тот, кто родом из Костовина». Однако документального подтверждения конкретному селу с таким названием нет, поэтому версия с личным именем выглядит надёжнее.

В словообразовательном плане фамилия интересна тем, что сохранила архаичную модель: не просто Костов + ский, а с промежуточным суффиксом -ин-. У славян так образовывали фамилии от прозвищ, оканчивающихся на -а: Коста → Костовин → Костовинский. Похожим путём возникли, например, фамилии Головинский или Пустовинский.

Носители фамилии Костовинский сегодня встречаются в основном в западных областях России, в Беларуси и среди потомков польской шляхты, которая после разделов Речи Посполитой осела на Волыни и в Подолье. Социальный статус предков мог быть разным: от мелкой шляхты до крестьян, получивших фамилию по имени отца при переписях XIX века. Точных сведений о сословной принадлежности по этой фамилии нет, но сама форма на -ский в тех краях часто указывала на дворянское происхождение, хотя к концу XIX века её массово давали и крестьянам.