Фамилия Костынский — одна из тех, где за звонким суффиксом -ский скрывается не география, а прозвище или имя. Вопреки первому впечатлению, она не обязательно связана с селом Костынь или Костынка (хотя такие топонимы есть, например, в Беларуси). Чаще всего в основе лежит имя Костя — народная форма от Константин, а суффикс -ын- указывает на принадлежность: Костынский буквально означал «тот, кто из рода Костыни». То есть сначала было прозвище или обиходное имя Костыня (ласкательное или пренебрежительное от Костя), а уже от него образовалась фамилия.

Менее очевидная, но возможная версия — от слова «кость» или профессионального прозвища Костыль. В говорах костынём называли человека с костылём, хромого, либо того, кто делал костыли. В этом случае суффикс -ский мог появиться позже, по модели дворянских или польских фамилий, когда прозвище переоформили в более «благородный» вид. Такая трансформация характерна для XVII–XVIII веков, когда многие крестьянские и мещанские фамилии «подтягивали» под польско-шляхетский образец.

Исторически фамилия Костынский встречается в основном в западнорусских и малороссийских губерниях — на территории современной Беларуси, Смоленщины, Черниговщины. Это указывает на её возможное происхождение в среде православной шляхты или духовенства, где суффикс -ский был особенно распространён. В переписях XIX века Костынские фиксируются как мещане и однодворцы, то есть потомки служилых людей, но без дворянского статуса.

Сравнение с однокоренными фамилиями — Костын, Костылёв, Костылев — показывает, что Костынский стоит особняком: он явно поздний и «книжный», в отличие от более архаичных отчеств на -ов и -ев. Если Костын — это прямое «сын Кости», то Костынский — уже социальный маркер, попытка придать фамилии вес через географический формант, даже если географической привязки не было. В словаре Б. Унбегауна такие фамилии описаны как «искусственные» или «семинарские» — их давали в духовных училищах, переделывая мирские прозвища на польский манер.

Таким образом, носитель фамилии Костынский, скорее всего, потомок человека по имени Костя (Константин) из западнорусских земель, чья фамилия была оформлена по модели, типичной для духовенства или мелкой шляхты. Другие версии — от прозвища Костыль или от реального села — возможны, но менее вероятны, поскольку не объясняют характерного суффикса.