Фамилия Костукайло — редкий пример того, как в одной словообразовательной модели могли пересечься совершенно разные языковые традиции. В её основе лежит имя Костук, но вот откуда оно взялось — вопрос с двумя правдоподобными ответами.

Самая очевидная версия: Костук — это народная украинская форма крестильного имени Константин. В переводе с греческого оно означает «стойкий, постоянный». Покровитель имени — император Константин Великий, равноапостольный. Согласно преданию, накануне решающей битвы у Мульвийского моста (312 год) он увидел в небе крест и услышал голос «Сим победиши». После победы Константин отказался от язычества, перенёс столицу из Рима в Византий (будущий Константинополь) и стал первым римским императором, который начал распространять христианскую веру. Он же направил свою мать, царицу Елену, в Иерусалим на поиски Животворящего Креста. Такая богатая церковная история делала имя Константин и его производные (вроде Костука) особенно популярными на украинских землях.

Однако есть и вторая версия, которую не стоит отбрасывать: из документов известно, что существовало и тюркское имя Костук, которое переводится как «радуга». В зонах активных контактов славянского и тюркского населения (южные и юго-восточные регионы) это имя также могло войти в обиход. Какая из версий верна для конкретного рода Костукайло — без генеалогического исследования сказать трудно, но обе лингвистически состоятельны.

Сама фамилия образована при помощи характерного украинского суффикса -айло. Такие формы (ср. Довгайло, Забігайло, Ламайло) первоначально означали «сын такого-то» или «человек, имеющий отношение к такому-то». Так что Костукайло буквально понималось как «сын (или потомок) Костука». Со временем суффикс утратил своё прямое значение и закрепился в качестве фамильного окончания, которое и отличает эту фамилию от более распространённых Костуков или Костукевичей.