Фамилия Краилина — редкий и неочевидный случай. На первый взгляд она похожа на множество русских фамилий с суффиксом -ин, но её корень заставляет задуматься. Скорее всего, в основе лежит не имя и не профессия, а прозвище или даже диалектное слово.

Вероятнее всего, Краилина образована от прозвища Краила. В русских говорах слово «краила» могло означать человека, который «краит» — то есть кроит, режет, разделяет. Это мог быть портной, закройщик или, в более грубом смысле, человек с резким, «режущим» характером. Суффикс -ин в данном случае указывает на принадлежность: «чей?» — Краилин, то есть сын или потомок Краилы. Мужская форма фамилии — Краилин, женская — Краилина.

Есть и вторая, менее очевидная версия. В некоторых регионах «краила» — это не человек, а предмет: например, приспособление для резки или часть ткацкого станка. В этом случае прозвище мог получить мастер, работавший с таким инструментом. Однако в ономастике чаще встречается модель, где прозвище даётся по действию или свойству человека, а не по названию вещи, поэтому версия с портным или закройщиком выглядит убедительнее.

Фамилия не принадлежит к числу дворянских или широко распространённых. Она встречается в основном в центральных и северных регионах России, где сохранились архаичные говоры. Поскольку суффикс -ин — типичный признак русских фамилий, образованных от основ на -а, -я, Краилина стоит в одном ряду с фамилиями вроде Репина (от репа) или Шишкина (от шишка), но с той разницей, что её корень — глагольный, а не предметный.

Если искать аналоги, то фамилия Краилина близка по модели к фамилии Кроилов (от «кроить») или Резанов (от «резать»), но встречается намного реже. Скорее всего, предки носителей этой фамилии были людьми мастеровыми, связанными с обработкой ткани или кожи, — ремесленниками, чьё прозвище закрепилось и перешло в фамилию.