Фамилия Краилов образована от личного прозвища и относится к распространенному типу русских фамилий. Вероятно, фамилия Краилов восходит к прозвищу Краил, которое, вероятно, связано со словом «край»: так обычно называли людей, живущих в конце деревни, то есть на самом ее краю. Однако в южных говорах «край» — «ломоть хлеба, а также крайний отрезок, ломоть от края; бревенный горбыль; крайние ломти рассеченной чугунной крицы». В этом случае прозвище Краил мог получить очень бедный человек, питавшийся краюшками или имевший в доме обитую посуду. Менее вероятно, что в основе этого прозвища лежит глагол «кроить» - «разрезать ткань (кожу) на куски определенной формы для шитья, изготовления чего-нибудь». В этом случае, Краилом могли прозвать портного. Чередование о/а объясняется историческими объяснениями в языке. Таким образом, потомок человека, обладающего прозвищем Краил, со временем получил фамилию Краилов. О точном месте и времени возникновения фамилии Краилов в настоящее время говорить сложно, поскольку процесс формирования фамилий был достаточно длительным. Тем не менее, фамилия Краилов представляет собой замечательный памятник славянской письменности и культуры.