Фамилия Краилова — женская форма фамилии Краилов, а та, скорее всего, образована от прозвища или мирского имени Край. В русской ономастике слово «край» многозначно: это и граница, и часть территории, и окончание чего-либо. Поэтому прозвище Край мог получить человек, живший на краю села или на окраине земельного надела, а также тот, кто происходил из отдалённой местности — «с края земли». В говорах «край» иногда означало «краюха хлеба», но такая основа для фамилии маловероятна.

Модель образования проста: к основе Край добавили патронимический суффикс -ил-, который встречается в русских фамилиях нечасто. Обычно суффикс -ил- (в форме -илов) характерен для прозвищ, переделанных по типу отчеств: например, Походил → Походилов, Гостил → Гостилов. Краилов, соответственно, означает «сын Края» или «потомок Края». Форма на -ов, а не на -ин, указывает на то, что прозвище было мужским и склонялось как существительное второго склонения (Край — Края — Краю).

В русских фамилиях встречается однокоренной вариант Краев — более распространённый и прозрачный по смыслу. Краилов же сохранил редкий суффикс, что делает фамилию регионально или социально маркированной. Вероятно, предки носителей фамилии жили в северных или центральных губерниях России, где такие словообразовательные модели бытовали в крестьянской среде. В дворянских родах эта фамилия не зафиксирована.

Второе возможное, но менее правдоподобное объяснение — связь с глаголом «краить» (кроить, резать по краю). Тогда Край мог быть прозвищем портного или закройщика. Однако в этом случае логичнее было бы ожидать фамилию Кроилов или Кройлов, а не Краилов. Поэтому версия с географическим прозвищем остаётся основной.