Фамилия Крилошанский — редкий пример фамилии, образованной не от названия профессии напрямую, а от места её исполнения. В её основе лежит слово «крылос» (в диалектном произношении — «крилос», с заменой «е» на «и»). Так в православной церкви называли клирос — возвышение по бокам от алтаря, где стоят певчие и чтецы во время службы. Суффикс «-ан-» в сочетании с «-ск-» указывает на происхождение: Крилошанский — это тот, кто принадлежал к сообществу крылошан, то есть церковных певчих.

Исходное прозвище «Крылошанин» (или «Крилошанин») давали человеку, который постоянно пел или читал на клиросе. Такая должность была уважаемой, но не священнической — это могли быть и причетники, и дьячки, и просто грамотные миряне. Со временем прозвище закрепилось за родом, а при оформлении официальной фамилии добавился типичный для духовного сословия суффикс «-ский»: так фамилии часто давали выпускникам семинарий или священнослужителям. Поэтому Крилошанский — почти наверняка фамилия из церковной среды, а не крестьянская или дворянская.

Важная деталь: написание через «и» в первом слоге — не ошибка, а отражение живого произношения. В говорах, особенно южнорусских и украинских, «е» после мягкого согласного часто переходило в «и» (ср. «гриб» при литературном «гребень»). Встречаются и варианты той же фамилии: Крылошанский, Крылошанов, Крилошанов. Но форма на «-ский» выдаёт более позднее, книжное оформление — скорее всего, XVIII–XIX век.

Географически фамилия тяготеет к западу и югу России, а также к Украине и Белоруссии — регионам, где клирос называли «крылосом». В центральных и северных губерниях чаще употребляли слово «клирос», поэтому там распространены фамилии Клирошанинов, Клирошанов. Крилошанский — маркер диалектной среды, и это делает фамилию ценной для историков языка: по ней можно восстановить, как говорили в конкретной местности.

Сегодня фамилия встречается редко, в основном на юге России и в восточной Украине. Известных носителей в публичном поле почти нет — это типичная «тихая» фамилия, которая сохранилась в малых городах и сёлах. Её носители, скорее всего, потомки тех самых певчих, которые веками стояли на клиросе, не поднимаясь выше по церковной иерархии, но и не теряя связи с приходом.