Фамилия Криловский — это прежде всего указание на географическое происхождение. Суффикс -ский в русской ономастике чаще всего маркер того, что фамилию дали по названию местности, откуда был родом её первый носитель. В отличие от простых «патронимических» фамилий на -ов/-ин (сын Крила), форма Криловский означает «тот, кто из Крилова» или «принадлежащий к Крилову».

Корень здесь — Крил- (или Крыл-). Самая прямая версия: название населённого пункта Крилово или Крылово. Таких сёл и деревень в России, Беларуси и на Украине немало. В этом случае фамилия указывала на помещика, владевшего этим селом, или на крестьянина, который оттуда вышел. В польской и западнорусской традиции фамилии на -ский часто получали шляхтичи, владевшие имением, но позже эта модель распространилась и на духовенство, и на мещан. Так что предок мог быть как дворянином, так и священником, взявшим фамилию по приходу.

Более редкая, но возможная версия: основа не от топонима, а от прозвища Крыло. В древнерусском языке «крило» — это «крыло». Прозвище Крыло давали человеку с какой-то особой приметой (например, с длинными руками) или, в переносном смысле, «быстрому, лёгкому». От такого прозвища образовалась бы фамилия Крылов, а Криловский — уже вторичная форма, означающая «сын Крыла» или «человек из рода Крыловых». Но эта цепочка сложнее, и вероятность, что фамилия произошла напрямую от села Крилово, выше.

Интересная деталь: написание через «и» (Криловский) вместо привычного «Крыловский» — это не ошибка. В старых документах (вплоть до XIX века) буквы «и» и «ы» могли путать, особенно в безударной позиции. Кроме того, в украинском и белорусском языках звук [ы] часто переходит в [и], поэтому фамилия могла закрепиться в таком виде именно в юго-западных губерниях Российской империи. Так что Криловский — это, скорее всего, вариант фамилии Крыловский, зафиксированный в определённом регионе.

Таким образом, носитель фамилии Криловский может искать свои корни в одном из сёл с названием Крилово (Крылово), а его предки, с большой долей вероятности, были либо местными землевладельцами, либо выходцами из этих мест, получившими фамилию по месту жительства.