Фамилия Криловская — хороший пример того, как типичная модель образования может скрывать неочевидную основу. На первый взгляд, перед нами «географическая» фамилия с суффиксом -ск-, указывающая на связь с местом. Такие фамилии обычно получали дворяне по названию своих поместий, а в более позднее время — духовенство (семинаристы) и выходцы из западнорусских земель, где эта модель была особенно распространена. Однако основа «Крил-» ставит вопрос: от какого именно топонима она произошла?

Самая прямая версия — от названия населённого пункта Крилово или Крилов. Такие названия встречаются в России, на Украине и в Беларуси. В этом случае предок носителя фамилии был либо помещиком, владевшим этим селом, либо уроженцем оттуда, которого при переписи записали как «Криловский» — то есть «из Крилова». Но есть и более неожиданный поворот: в некоторых говорах «крило» — это диалектный вариант слова «крыло». Если так, то фамилия могла образоваться от прозвища Крило, которое давали, например, быстроногому человеку, птицелову или обладателю какой-то особенной походки. Прозвище, обрастая суффиксом -ов-, давало форму Крилов, а уже от неё образовалась «владельческая» фамилия Криловский.

Стоит обратить внимание на двойственность написания. В дореволюционных документах фамилия могла записываться через «ы» — Крыловская. Это не ошибка, а отражение живой народной речи: в русском языке «крыло» и «крило» долго сосуществовали как варианты. В «Ономастиконе» С. Б. Веселовского есть упоминание фамилии Крылов, но Криловская встречается реже, что делает её более локальной. Скорее всего, фамилия закрепилась в западнорусских или малороссийских губерниях, где аканье и смешение «и» и «ы» было нормой.

По сословной принадлежности Криловские могли быть как мещанами или крестьянами, получившими фамилию по месту выхода, так и священниками. Семинарские фамилии на -ский нередко давали по названию родного села или по церковному приходу. Если в основе лежит именно «Крилов» как село, то фамилия — типичный пример искусственного книжного образования, которое в XIX веке активно присваивали выпускникам духовных училищ.

Таким образом, у фамилии Криловская два основных пути: либо она ведет к конкретному селу или деревне, либо в её основе лежит прозвище, связанное с диалектным словом. Первая версия выглядит более вероятной из-за суффикса -ск-, но полностью исключать прозвищный корень нельзя — особенно если в семейных преданиях сохранились рассказы о предке-охотнике или ремесленнике.