Фамилия Крокошенко образована по украинской модели: суффикс -енко указывает на прямое родство, буквально — «сын Крокоша» или «потомок Крокоша». Значит, в основе лежит прозвище Крокош, которое и стало родовым именем.

Чаще всего прозвище Крокош связывают с украинским и польским словом «крок» — «шаг, поступь». Человек мог получить такое прозвище за особую походку: хромоту, семенящую или тяжёлую поступь. В среде, где прозвища давали метко и по делу, это было понятное и распространённое именование.

Менее вероятна, но всё же возможна версия, связывающая прозвище с ткацким делом. В словаре Даля зафиксировано слово «крока» — «поперечная нить в ткани» (уток). Если принять эту версию, то прозвище Крокош могло указывать на ткача — человека, работавшего с поперечными нитями. Однако эта гипотеза слабее: от слова «крока» естественнее было бы ожидать прозвища Крока или Крочка, а форма Крокош говорит скорее о польском или украинском влиянии, где суффикс -ош встречается в прозвищах, образованных от глаголов и существительных (ср. Крутош, Ляпош).

Фамилия Крокошенко — не частотная, но и не единичная. Её носители встречаются в основном в центральных и восточных областях Украины, что типично для фамилий на -енко. В России она редка, но изредка фиксируется в южных регионах, куда переселялись украинские крестьяне и казаки.

Словообразовательная модель фамилии типична для украинской антропонимии XVII–XVIII веков, когда прозвища на -ош активно переходили в фамилии с патронимическим суффиксом. В документах того времени можно встретить параллельные формы: Крокош, Крокошенко, иногда Крокошев — последнее уже под русским влиянием.

Таким образом, Крокошенко — это фамилия-характеристика, скорее всего, указывающая на внешнюю особенность предка (походку), а не на его профессию. Вторую версию (ткацкую) стоит рассматривать как маловероятную альтернативу, не подтверждённую широкой ономастической практикой.