Фамилия Кромшина (мужской вариант — Кромшин) образована по одной из самых распространённых в русском языке моделей: с помощью притяжательного суффикса -ин. Этот суффикс присоединялся к основам, оканчивающимся на -а или -я, и указывал на принадлежность потомка конкретному человеку: «чей?» — Кромшин, то есть сын Кромши. Значит, ключ к происхождению фамилии — в прозвище или имени Кромша.

Самая вероятная версия связывает Кромшу с географическим названием. В русской топонимике существует ряд объектов с корнем «кром-»: река Крома, город Кромы (ныне посёлок в Орловской области), а также историческая местность Кромский уезд. Житель этих мест или выходец оттуда мог получить прозвище Кромша — по названию реки или города. В пользу этой версии говорит то, что прозвища по месту жительства были особенно распространены в XVI–XVII веках, когда шло активное заселение южных окраин Русского государства. Кромы в то время были важной крепостью на южном порубежье, и «кромшанин» — человек из Кром — был понятным обозначением для соседей.

Менее вероятная, но встречающаяся в любительских словарях версия возводит Кромшу к диалектному слову «кромшить» — крошить, резать, кромсать. В этом случае прозвище могло относиться к человеку с грубой, резкой манерой поведения или к ремесленнику, занятому кроем (например, портному или мяснику). Однако фонетический переход от «кромсать» к «Кромша» не очевиден: в русских говорах закрепилась форма «кромсать», а не «кромшить». Кроме того, прозвища с суффиксом -ша обычно образовывались от личных имён (Гриша, Миша, Тимоша) или от названий местности, а не от глаголов.

Встречается фамилия Кромшин и в польско-белорусском ареале, что указывает на возможное западное происхождение. В польском языке «krom» означает «ломоть», «краюха», и прозвище Kromsza могло относиться к пекарю или хлеботорговцу. Однако для русского ономастикона эта версия периферийна.

Таким образом, наиболее обоснованным выглядит происхождение фамилии Кромшина от топонима Кромы (река Крома). Предки носителей этой фамилии, скорее всего, были выходцами из Орловской земли, где до сих пор сосредоточена основная часть носителей фамилии. Встречается она и в других регионах, но заметно реже.