Фамилия Крылестенко — редкий случай, когда основа не бросается в глаза, а её разбор требует небольшого историко-языкового шага. На слух она кажется связанной с «крылом» или «крыльями», но на деле корень здесь другой, и это главное, что нужно знать.

В основе фамилии лежит не «крыло», а прозвище Крылест, которое, скорее всего, восходит к церковному имени Крылест. Однако такого имени в святцах нет. Вероятнее, что Крылест — это народная форма имени Христофор (греч. «несущий Христа»). В русском просторечии оно нередко искажалось до Кристофор, Кристофер, а затем и до Крылест — под влиянием созвучного и понятного слова «крыло». Такое переосмысление (народная этимология) типично для фамилий: непонятное имя подгоняли под знакомое слово.

Суффикс -енко указывает на украинское или южнорусское происхождение. В XVI–XVII веках в среде запорожских казаков и крестьян Левобережной Украины -енко означало «маленький» или «сын»: Крылестенко — сын Крылеста. То есть фамилия закрепилась в тех краях, где была распространена эта модель, — на Черниговщине, Полтавщине, в Слобожанщине.

Таким образом, предок носителя фамилии Крылестенко, по всей видимости, звался Крылестом. За этим прозвищем мог стоять человек, носивший редкое церковное имя Христофор, которое в быту переделали до неузнаваемости. Никакой связи с пернатыми или ремеслом здесь нет — только языковая игра, превратившая «несущего Христа» в «крылатого».

В документах фамилия встречается крайне редко, что говорит о её локальном бытовании и невысокой численности рода. Сравнение с однокоренными фамилиями (Крылестов, Крылестенко) подтверждает, что все они отходят от одного прозвищного корня, а не от географического названия или профессии.