Крышевская — фамилия, которая с большой вероятностью ведёт к географическому названию. Её основа — топоним Крышево или похожий. Такие фамилии на -ский/-цкий в русской традиции чаще всего получали дворяне по названию своего поместья или выходцы из духовенства, которым давали фамилию по месту службы или рождения. В крестьянской среде модель на -ский встречалась реже, но тоже бывала, особенно в западных и южных регионах Российской империи, где польское и украинское влияние смешивалось с русским.

Сама основа «Крыш-» неочевидна. Самый прямой вариант — от слова «крыша», но вряд ли речь идёт о кровельщике: суффикс -евск- указывает на притяжательность («относящийся к Крышу»). Скорее всего, в основе лежало прозвище или имя Крыш. В старых говорах «крыш» могло означать «покров», «защиту», но чаще это была краткая форма от христианского имени Крысант (греч. «златоцветный») или от Кир (греч. «господь»). В русских писцовых книгах XV–XVI веков встречаются люди с именем Крыш — например, Крышко, крестьянин в новгородских землях. Если так, то Крышевский — потомок человека по прозвищу Крыш, который владел землёй или служил при церкви.

Есть и вторая версия, менее вероятная, но не исключённая: фамилия могла возникнуть от названия ремесла. В польском языке «krysz» или «krycha» — уменьшительное от «kryształ» (хрусталь). Если предок занимался стекольным делом, его могли прозвать Крышем, а потомков — Крышевскими. Однако для русского ономастикона это редкий путь.

Географически фамилия Крышевская тяготеет к западной части России — Смоленской, Брянской, Псковской областям, а также к Беларуси. Там топонимы Крышево встречаются в нескольких местах: например, деревня Крышево в Гродненской области и в бывшем Псковском уезде. Носительница фамилии могла происходить из мелкопоместных дворян, получивших фамилию по имению, или из духовного сословия — священники часто брали фамилии по названию села, где служили.

Однокоренные фамилии — Крышев, Крышов, Крышков — встречаются чаще, и все они восходят к тому же имени или прозвищу Крыш. Крышевская стоит в ряду более редких «географических» форм, которые несут отпечаток местности, а не профессии. Сословно точных данных по этой фамилии нет: она могла принадлежать и дворянке, и дочери дьякона, и крестьянке из западной губернии. Без конкретного генеалогического исследования определить это невозможно.