Фамилия Крышев образована по стандартной модели русского именования: к основе добавлялся суффикс -ев, указывающий на принадлежность (чей? — сын Крыша). В этом случае основа — прозвище или нецерковное имя Крыш. Такая фамилия могла возникнуть в среде крестьян или посадских людей, где прозвища часто давали по внешности, характеру или особенностям жилья.

Самая прямая версия — прозвище Крыш связано со словом «крыша». В старину так могли назвать человека, который занимался кровельными работами: крыл дома соломой, дранкой или тёсом. В северных и центральных губерниях России это было распространённое ремесло. Прозвище могло закрепиться и за тем, кто жил под особой, приметной крышей, или за человеком, который, образно говоря, «крышевал» — защищал, укрывал кого-то, хотя это значение более позднее.

Есть и другая, менее очевидная гипотеза: в некоторых говорах «крыш» означало «калека», «увечный» или «скрюченный». В словаре Даля зафиксировано слово «крышной» — больной, немощный. Если прозвище пошло от этого корня, то Крышев — потомок человека с физическим недостатком. Однако такая версия менее вероятна, так как фамилия чаще встречается в южных и центральных регионах, где ремесленная основа (кровельщик) более типична.

Фамилия Крышев сравнительно редкая. В отличие от распространённых Крыловых или Крышкиных, она не попала в массовые списки дворянских или купеческих родов. Встречается в основном в Воронежской, Ростовской и Волгоградской областях, а также на Украине, что указывает на её южнорусские корни. В документах XVII–XVIII веков могли писать Крышев или Крышов, но современное написание закрепилось через «е» под ударением.

Интересно, что фамилия Крышев не имеет ничего общего с фамилией Крышов (от «крыш» в значении «кабан» или от тюркского имени). Это разные основы, хотя и похожи по звучанию. Для Крышевых основным остаётся связь с домом и ремеслом — предок, вероятно, был мастером, который делал главное в избе: надёжную крышу.