Фамилия Крюковской — одна из тех, что образована не от имени, а от названия населённого пункта, и её окончание -ской выдаёт дворянское или шляхетское происхождение. Такие фамилии в XVII–XIX веках получали в основном люди, владевшие землёй в местечке с названием Крюково. Деревень и сёл с таким именем по России и Украине десятки, поэтому точную географию предка Крюковского определить по одной фамилии невозможно — разве что если знать, из какой губернии родом.

Сама основа «Крюк» в топониме не обязательно связана с одноимённым инструментом. В старых русских говорах «крюк» означало крутой поворот реки, излучину, а также мыс или косу на берегу. Поселение Крюково часто возникало именно на речном изгибе. Кроме того, у слова было переносное значение — «упрямый, придирчивый человек», а в некоторых диалектах «крюк» называли приказного чиновника, который брал взятки. Так что фамилия могла закрепиться за помещиком, чьё имение стояло на излучине, или за его крестьянами, которых переселили из такого села.

Интересная деталь: форма Крюковской (а не Крюковский) — это родительный или предложный падеж в женском роде. В дореволюционной России девушек и замужних женщин записывали именно так: «Мария Крюковская» или «Анна Крюковская». В современном употреблении фамилия часто склоняется, но в документах может оставаться неизменной, если человек не склоняет её по падежам. В отличие от массовых фамилий на -ов, Крюковской встречается нечасто и в основном среди потомков мелкопоместного дворянства или духовенства — именно эти сословия чаще всего носили «географические» фамилии на -ский.

Если же отбросить топонимическую версию, остаётся прозвищная: предок мог получить уличное прозвище Крюк за цепкость или сварливый характер, а его дети стали Крюковскими — по модели «чей сын?» с добавлением суффикса принадлежности. Но здесь суффикс -овск- редок для простых крестьянских фамилий: обычно прозвища давали форму Крюков или Крючкин. Поэтому версия с названием села выглядит убедительнее.