Фамилия Крывешко звучит так, словно за ней стоит прозвище, данное человеку с изъяном — физическим или, что вероятнее, нравственным. Основа здесь очевидна: корень «крив-», который в древнерусском языке означал не только «искривлённый», но и «неправый, лживый, несправедливый». Однако суффикс «-ешк-» сразу переводит разговор в другую плоскость. Это не типичная для восточнославянских фамилий модель: мы привыкли к «-енко» (украинский вариант) или «-ов» (великорусский). Суффикс «-ешк-» в украинском языке часто имел уменьшительно-уничижительный оттенок (сравните: «хлопець» — «хлопище», «дід» — «дідище»), но в фамилиях он встречается редко и указывает на прозвище, которое закрепилось за конкретным человеком. То есть Крывешко — это не «сын Кривого», а скорее «тот самый Кривенький», «Кривоватый».

По географии фамилия почти наверняка украинская или белорусская. Суффикс «-ешк-» характерен для западноукраинских и юго-западных белорусских говоров, где он мог заменять стандартное «-еньк-». Встречается она и в современной России, но, скорее всего, как результат миграций XIX–XX веков. В дореволюционных метрических книгах фамилия фиксировалась в Волынской, Подольской и Гродненской губерниях. Это подтверждает версию о западнорусском происхождении.

Спор о значении прозвища решается просто. Первая версия — физический недостаток (кривой глаз, хромота) — правдоподобна, но не единственная. Вторая, более глубокая, связана с древнерусским социальным термином. «Кривдами» в средневековье называли людей, не имевших полных прав, зависимых, или тех, кто жил «кривдой» — обманом, неправдой. Прозвище Кривда давали либо человеку несправедливому, либо, наоборот, тому, кто часто страдал от чужой несправедливости. Фамилия Крывешко, с её уменьшительным суффиксом, могла означать «маленький кривда», то есть либо сын такого человека, либо ироничное прозвище для мелкого обманщика.

Словообразовательный анализ даёт ещё одну деталь. В отличие от фамилий на «-енко» (Кривенко), которые напрямую указывали на патроним (сын Кривого), форма на «-ешк-» скорее закрепляла индивидуальное прозвище самого носителя. Это значит, что первый Крывешко, вероятно, не был сыном Кривого, а сам носил это прозвище при жизни. И лишь потом, по обычаю, оно перешло к детям как наследственная фамилия. Таким образом, Крывешко — не просто «фамилия от прозвища», а редкий пример того, как в фамилии сохранилась уменьшительная форма, которая в живой речи могла звучать почти ласково, даже если исходное слово имело отрицательный смысл.