Фамилия Кучмежак — редкая и интересная своей неочевидной основой. Вместо того чтобы сразу искать корень в славянском слове, стоит присмотреться к её окончанию и географии. Суффикс -ак в русских, украинских и белорусских фамилиях часто указывает на прозвище, образованное от глагола или существительного, и при этом звучит скорее по-польски или по-западноукраински. В сочетании с корнем «кучм-» это даёт ключ к разгадке.

Скорее всего, основа фамилии — польское слово kuczma (или его восточнославянские варианты «кучма», «кучмарь»). В старом польском языке «кучма» означала шапку, колпак, меховую шапку, а также — неопрятно одетого человека, неряху. Отсюда «кучмеж» — тот, кто носит такую шапку, либо, в переносном смысле, небрежный, лохматый человек. Суффикс -ак закрепил это прозвище за человеком: Кучмежак — «сын (или потомок) Кучмежа», то есть «шапочника» или «лохматого».

Есть и вторая, менее вероятная, но возможная версия. В южнославянских языках (например, в словенском) слово «kučma» может означать нечто вроде кучи, груды. Однако для фамилии с окончанием на -ак и явной польско-украинской огласовкой эта версия слабая и её можно отбросить.

Таким образом, предок носителя фамилии Кучмежак, скорее всего, жил на территории, где переплетались польское и украинское влияние (Западная Украина, Подляшье, юго-восток Польши). Он мог быть либо ремесленником, делавшим шапки (скорняком-шапочником), либо человеком с заметной внешностью — носившим характерный головной убор или, что проще, неряшливым и нечёсаным. Фамилия образована не от имени, а от прозвища, что типично для поздних фамилий крестьян и мещан этих земель.