Фамилия Кудырская — редкий случай, когда географическая привязка почти наверняка первична, а прозвищная основа — вторична. Суффикс -ск- указывает на происхождение от топонима: такую фамилию получал человек, владевший землёй или живший в месте с названием Кудыры, Кудырка или Кудырск. Скорее всего, речь о населённом пункте на западе бывшей Речи Посполитой — в Беларуси или на Украине, где фамилии на -ский были особенно распространены среди шляхты и духовенства.

Сам корень «кудыр» — тёмный. В белорусских и украинских говорах слово «кудыр» не фиксируется как нарицательное, зато встречается в гидронимах и названиях урочищ. Есть версия, что это балтский след: литовское kūdra означает «пруд», «заводь», а kūdras — «болотистый». В таком случае Кудырская — потомок того, кто жил у пруда или топкого места. Менее вероятно, но возможно, что основа восходит к тюркскому «кудыр» — «сварливый», «вздорный»: такое прозвище могли дать человеку с тяжёлым характером, а уже от него образовать название деревни.

Обратите внимание на окончание -ая: это полная форма прилагательного, типичная для книжной фиксации фамилии в документах XIX века. В быту носительницы могли называть себя Кудырская, а в мужском варианте — Кудырский. Фамилия нечастая, её география сегодня размыта, но первые записи, скорее всего, относятся к территориям современной Гродненской или Волынской области.

Если ваши предки носили эту фамилию, стоит искать не ремесло или личное имя, а конкретное село или хутор, от которого пошло название рода. Возможно, оно уже не существует — многие мелкие поселения на западе исчезли в войнах и переселениях.