Фамилия Кудырский — редкий случай, когда географическая привязка почти наверняка перевешивает прозвищную версию. Её основа «кудыр-» в русском языке не имеет очевидного лексического значения, и это сразу направляет к топонимике.

Самый прямой путь: фамилия образована от названия населённого пункта Кудыры или Кудыр. Такие топонимы встречаются в западных регионах бывшей Речи Посполитой — на территории современной Беларуси, Украины, восточной Польши. Например, в Беларуси есть деревня Кудыры (Гродненская область). Суффикс -ский в этой модели — классический указатель на дворянское или шляхетское происхождение: так закреплялась связь с местом владения или рождения. Носитель фамилии Кудырский, скорее всего, потомок человека, который владел землёй или жил в таком месте.

Менее вероятная, но допустимая версия отталкивается от прозвища Кудыра. В южнорусских говорах «кудыра» могло означать «вихор», «кудрявый» (ср. укр. «кудлатий» — лохматый). Однако для фамилий на -ский прозвищная основа нетипична: этот суффикс в массовом порядке присоединяли именно к географическим названиям, а не к личным характеристикам. Поэтому версия с прозвищем — скорее исключение, чем правило, и держится только на гипотетическом существовании такого слова в местных говорах.

Словообразовательная модель проста: корень Кудыр- + суффикс -ск- + окончание -ий. Фамилия склоняется как прилагательное (Кудырского, Кудырскому). В польском аналоге — Kudyrski — окончание указывает на мужской род, а женская форма будет Kudyrska.

Статистически фамилия крайне редка. В современных российских базах данных она встречается единичными случаями, что подтверждает её локальное происхождение. Сословно носители Кудырских — почти наверняка обедневшая шляхта или однодворцы, которые после разделов Речи Посполитой оказались в составе Российской империи и сохранили фамилию как маркер своего происхождения.