Фамилия Куфлиевские — довольно редкий пример, в котором соединились сразу две словообразовательные модели. В её основе лежит прозвище Куфлий, а оно, в свою очередь, восходит к украинскому слову «куфля» — бочка. Такое прозвище могли дать по внешнему признаку: полному, упитанному или даже кривобокому человеку, чья фигура напоминала бочонок. Но, как часто бывает с прозвищами от названий предметов, у него есть и вторая, «профессиональная» версия: Куфлием могли называть бочара, то есть мастера, который делал бочки.

Самый интересный момент в этой фамилии — её двойной суффикс. Первоначально, скорее всего, на русской почве образовалась форма Куфлиев — через типичный суффикс принадлежности -ев (чей? — сын Куфлия). А вот конечное -ский появилось уже позже, когда носители фамилии оказались на территории современных Украины или Белоруссии. Там, под влиянием местной ономастической традиции, фамилия «подогналась» под дворянский или шляхетский образец: суффикс -ский в этих землях был маркером более высокого социального статуса, даже если предки были ремесленниками.

Таким образом, фамилия Куфлиевские — не «чистый» пример одной модели, а гибрид: русская основа с украинским корнем, оформленная по польско-литовскому образцу. Она не документирована в крупных исторических справочниках, поэтому судить о точном месте и времени её возникновения сложно. Но сам факт такой перестройки фамилии указывает на миграцию рода и его попытку адаптироваться к новой среде.