Фамилия Куфлиевский — пример того, как прозвище, связанное с бытом или внешностью, превратилось в дворянскую или шляхетскую фамилию через географическую привязку. В основе лежит украинское слово «куфля» — бочка. Прозвище Куфлий могли дать по двум причинам. Первая: человек был полным, упитанным, «бочкообразным» — так на Украине и в южнорусских говорах нередко описывали фигуру. Вторая: предок занимался бочарным ремеслом, то есть делал бочки. Оба варианта правдоподобны, но важно, что прозвище было живым и понятным в среде, где говорили на украинском или белорусском наречии.

Дальше вступает в силу модель образования фамилии. Суффикс -ский — один из главных маркеров фамилий, которые носили дворяне и шляхта в Речи Посполитой. Он указывает на происхождение от топонима или на принадлежность к определённой местности. Но в случае Куфлиевского основа — не название села, а личное прозвище. Это значит, что фамилию могли получить не по месту жительства, а при переходе семьи на новое место: переселившись в другой регион, потомки Куфлия оформили прозвище в фамилию по принятой тогда модели с -ский. Такой путь типичен для украинских и белорусских фамилий, которые возникали в XVII–XVIII веках при записи в реестры или метрики.

Стоит обратить внимание на редкий элемент — суффикс -евский, а не просто -ский. Он образован от основы Куфлий + ев + ск(ий). Это говорит о том, что исходное прозвище звучало как Куфлий, а не Куфля. В украинском языке «куфля» — женского рода, но прозвище оформили в мужскую форму с окончанием -ий, что тоже встречается нечасто. В итоге фамилия Куфлиевский сочетает в себе сразу две особенности: украинскую корневую основу и польско-шляхетский формант, что указывает на пограничную территорию — скорее всего, Волынь, Подолье или Гродненщину.

Однокоренных фамилий немного: Куфля, Куфлевский, Куфлин. Все они встречаются редко и в основном на западе Украины и в Беларуси. Куфлиевский — самая длинная и «офамиленная» версия, что косвенно подтверждает её более позднее оформление и возможную принадлежность к мелкой шляхте или однодворцам.