Фамилия Куфлинские — редкий пример фамилии, где за основу взято украинское слово «куфля», то есть бочка. Такое прозвище — Куфля — в старину давали по двум основным причинам. Либо за внешность: полного, упитанного человека или того, кого называли «кривобоким» из-за осанки или походки. Либо за ремесло: Куфлей могли прозвать бочара — мастера, который делал бочки, кадки и другую деревянную тару.

Фамилия образована по типичной восточнославянской модели: к основе Куфл- добавили суффикс -ин-, а затем окончание -ский. Суффикс -ин- в таких фамилиях указывает на принадлежность: Куфлинский буквально — «сын или потомок Куфли». Окончание -ский типично для фамилий шляхетского или дворянского происхождения в Польше, Литве и на западнорусских землях, но в XIX веке его активно принимали и крестьяне, и мещане, особенно при переходе в сословие однодворцев или при записи в ревизские сказки.

С географической точки зрения фамилию стоит искать в регионах, где украинское влияние было сильным, — на Слобожанщине, в южнорусских губерниях (Курской, Воронежской, Харьковской) или в бывших землях Речи Посполитой. В польском языке слово «kufel» означает кружку, но украинская «куфля» ближе к значению «бочка» — это указывает именно на южнорусские говоры.

Редкость фамилии Куфлинские объясняется тем, что прозвище Куфля само по себе встречалось нечасто. Более распространены параллельные формы — Куфлев, Куфлин, Куфляк. Фамилии на -ский, образованные от прозвищ, а не от географических названий, вообще составляют меньшинство: обычно их давали по названию поместья или села. Здесь же мы видим чисто прозвищное происхождение, что делает фамилию Куфлинские любопытным исключением.

Точное время возникновения фамилии установить сложно: процесс закрепления фамилий у непривилегированных сословий растянулся на несколько столетий и завершился лишь к концу XIX века. Однако можно уверенно сказать, что корень фамилии — живое украинское слово, а не книжное или искусственное образование.