Фамилия Куфлинская — редкая, и её происхождение не лежит на поверхности. Чтобы понять её корни, нужно не просто отбросить окончание -ая, а разобрать суффиксальную модель. Типичное окончание -ская/ -цкая указывает на географическую основу: такую фамилию обычно получал человек, владевший имением или живший в месте, названном Куфлино, Куфля, Куфлы. Но в русской ономастике топонимов с корнем «куфл-» практически нет. Это заставляет искать другие пути.

Наиболее вероятная версия — фамилия имеет украинское или белорусское происхождение. Суффикс -инск- (в женском роде -инская) характерен для западнорусских земель. Основа «Куфл-» может восходить к прозвищу Куфля. В украинских говорах «куфля» или «куфель» — это кружка, большая пивная кружка. Прозвище Куфля могли дать любителю выпить, либо, наоборот, бондарю, который такие кружки делал. В польском языке kufel означает то же самое, и фамилия могла прийти через польское дворянство (шляхту), где фамилии на -ский были нормой.

Менее вероятная, но возможная версия — связь с немецким словом Kufe (кадка, чан) или с фамилией Kuffler (точильщик, лудильщик). В таком случае Куфлинская — это русифицированная форма немецкой фамилии, которую получила семья переселенцев или обрусевших мастеров. Однако суффикс -инская для немецких фамилий нехарактерен, поэтому эта версия слабее.

Социальный контекст фамилии говорит о том, что её носители, скорее всего, не были крестьянами. Фамилии на -ский в Российской империи (до XX века) чаще носили дворяне, духовенство или, реже, мещане, получившие фамилию по месту жительства. Но если Куфлинские — это потомки украинского или белорусского казачества, то фамилия могла быть «искусственной», данной при переписи по прозвищу главы семьи. Однозначного ответа нет, и это как раз тот случай, когда фамилия хранит тайну: либо вы родом из западных губерний, где пили из куфлей, либо ваши предки владели хутором, название которого затерялось в истории.