Фамилия Куфлевская — женская форма, а мужской вариант — Куфлевский. Это типичная польско-украинско-белорусская фамилия, образованная по модели притяжательного прилагательного с суффиксом -ск- (-ский/-ская). В польской ономастике такие фамилии указывали на владельца поместья или на уроженца места с названием Куфлево, Куфля, Куфлы. Сама основа Куфл- в славянской топонимике встречается нечасто, что делает фамилию довольно редкой и локальной.

Корень «куфл-» почти наверняка восходит к диалектному слову «куфля» — так в польском и западнорусских говорах называли деревянную кружку, баклагу или кадку. В переносном смысле прозвище Куфля могли дать полному, плотному человеку или, наоборот, бондарю, который такие кадки делал. Есть и менее вероятная версия — от немецкого Kübel (ведро, чан), занесённого через ремесленные артели. Но для фамилии на -ский первичнее географическое происхождение: носительницей Куфлевской, скорее всего, была женщина из шляхетского рода, владевшего хутором Куфлево в Подляшье, Волыни или на Гродненщине.

С точки зрения словообразования, фамилия прошла путь от прозвища или названия усадьбы до родового именования. Суффикс -евск- указывает на принадлежность к чему-то (чей? — Куфлев), а окончание -ая закрепилось в русской грамматической традиции при передаче польских фамилий. Написание через «е», а не через «ё» (Куфлёвская) — норма для западных говоров, где после мягкого «л» звук «о» под ударением нередко переходил в «е».

Социальный контекст: фамилии на -ский/-ская до XIX века были маркером дворянского или шляхетского происхождения в Речи Посполитой. Однако Куфлевские могли быть и однодворцами — обедневшей шляхтой, которая перешла в крестьянское сословие, но сохранила фамильную форму. В метрических книгах XIX века эта фамилия встречается в основном на территории современных Львовской, Волынской и Брестской областей.

Однокоренные фамилии — Куфлев, Куфляк, Куфлик (по разным моделям суффиксации). Учитывая редкость корня, все они, вероятно, восходят к одному гнезду прозвищ, связанных с бондарным ремеслом или с округлой формой предмета.