Фамилия Кукояшный — одна из тех, где корень сразу ставит в тупик. Ни «кукояш», ни «кукояка» в современном русском языке не существует, и это главная загадка для этимолога. Первое, что приходит на ум — диалектное или профессиональное прозвище, связанное с кузнечным или плотницким делом. В южнорусских говорах «кука» — это кочерга или клюка, а «коя» — устаревшее название копья или остроги. Если предположить, что в основе лежит «кукоя» (нечто изогнутое, вроде кочерги или крюка), то суффикс -шн- указывает на принадлежность: Кукояшный — тот, кто имеет отношение к кукое, то есть либо мастер, делающий такие орудия, либо человек, пользующийся ими, например, кузнец или рыбак с острогой.

Модель образования типична для русских фамилий на -шный, которые часто происходят от прозвищ с основой на -а или -я. Сравните с фамилиями Кирпичный (от «кирпич»), Свечной (от «свеча») или Кулачный (от «кулак»). В случае Кукояшного исходное прозвище могло звучать как Кукоя или Кукояш — человек с изогнутой спиной, с клюкой, или же тот, кто работает с крючьями. Суффикс -н- (через -шн-) превратил прозвище в притяжательное прилагательное, а затем в фамилию.

География фамилии подсказывает, что она редкая и локальная. Встречается в основном на юге России и в Поволжье, особенно в Воронежской, Волгоградской и Саратовской областях. Это не случайно: именно там были распространены говоры с «кукой» и старые промыслы, связанные с ковкой металла и ловлей рыбы. В центральных и северных регионах фамилия почти не фиксируется.

Спорных версий немного. Можно вспомнить тюркское «кук» (небо) или «кой» (овца), но для фамилии с суффиксом -шн-, характерным для русских прозвищ, тюркская основа маловероятна и не объясняет форму «кукоя». Также не стоит путать с украинской фамилией Кукуяшный (от «кукушка»): здесь корень другой, и звучание различается.

По сословной принадлежности Кукояшные, скорее всего, были крестьянами или ремесленниками, а не дворянами. Фамилия не входит в списки столбового дворянства и не упоминается в родословных книгах. Её носители — люди, чьи предки получили прозвище за характерную черту или занятие, и эта черта закрепилась в фамилии, несмотря на то, что исходное слово почти исчезло из языка.