Фамилия Кукумбер — редкий случай в русском ономастиконе. Она сразу вызывает ассоциацию с английским словом cucumber («огурец»), но это совпадение, а не прямой заимствованный корень. Скорее всего, перед нами прозвище или вариант фамилии, образованной от диалектного или искажённого слова.

Самая надёжная версия связывает Кукумбера с глаголом «кукумберить» или существительным «кукумбер» в значении «неуклюжий человек», «увалень» или «ворчун». В некоторых южнорусских и украинских говорах так называли медлительного, нерасторопного человека — отсюда и прозвище, которое закрепилось за главой семьи. Суффикс -ер в русских фамилиях встречается редко: он характерен для немецких заимствований (Шлейфер, Шнайдер) или для искусственных семинарских фамилий. Но в случае с Кукумбером, скорее, сыграла роль народная этимология: прозвище могли переделать на «иностранный» лад, придав ему звучание, похожее на западную фамилию.

Менее вероятна, но допустима версия о происхождении от топонима: в Беларуси и на западе России встречаются мелкие хутора и урочища с названием Кукумбер или Кукумберово. Тогда фамилия могла образоваться по модели «выходец из такого-то места» — с помощью суффикса -ов/-ев, который в данном случае редуцировался до -ер. Однако документальных подтверждений этому нет.

В любом случае, фамилия Кукумбер — не массовая. Она встречается единично в центральных областях России и на юге Украины. Носители, скорее всего, происходят из крестьянской или мещанской среды, где прозвища давали по внешним или поведенческим чертам. Связи с ботаникой или кулинарией у фамилии нет — это чисто звуковое совпадение, которое, впрочем, делает её запоминающейся.