Фамилия Кулдубаева — редкий пример, где ясна основа, но неочевидна мотивация прозвища. Её ядро — тюркское слово «кулду» (калмыцк. «холодный», «студёный») или «кулды» (казах., кирг. «смешной», «забавный»). Разница между этими значениями принципиальна: либо предка прозвали Холодным за невозмутимость или суровость, либо Смешным — за весёлый нрав или нелепую внешность.

Суффикс -бай в составе фамилии — классический тюркский компонент, означающий «богач», «господин», «хозяин». В дореволюционной Средней Азии и Казахстане имена с -бай давали мальчикам как пожелание богатства и статуса, но в прозвищах он мог добавляться иронично. Таким образом, Кулдубай — это либо «холодный бай», либо «смешной бай». Вариант со значением «смешной» встречается чаще: в ономастике зафиксированы казахские фамилии Кулдыбаев, Кулдыбай, где корень «кулды» однозначно переводится как «смех», «шутка».

Формант -ев (вместо более ожидаемого -ов) указывает на то, что фамилия русифицирована по мягкому варианту: основа Кулдубай дала притяжательное прилагательное «Кулдубаев сын». Это типично для тюркских фамилий, оформленных в XIX–XX веках при записи в метрики. Географически фамилия тяготеет к югу Казахстана и Киргизии, реже встречается у башкир и татар.

С точки зрения социальной истории, носители фамилии Кулдубаева вряд ли принадлежали к высшей знати: прозвища, построенные на бытовых чертах характера, чаще давали простым кочевникам или ремесленникам. Однако не исключён вариант, что Кулдубаем звали реального бая, получившего такое прозвище за холодную расчётливость в делах. Однозначно утверждать что-то без генеалогического поиска в конкретном ауле нельзя — слишком широк диапазон возможных исходных смыслов.