Фамилия Кулемесин — редкий пример, где прозвище образовано не от профессии или внешности, а от бытового действия. Её основа — глагол «кулемесить», то есть делать что-то небрежно, кое-как, путать или месить в беспорядке. В русских говорах «кулемеса» — это и неуклюжий, нерасторопный человек, и неразбериха, каша. Скорее всего, предок Кулемесиных получил такое прозвище за манеру работать спустя рукава или за привычку создавать суету. Впрочем, в диалектах слово могло означать и просто «мешанину» — например, в еде или в хозяйстве, так что прозвище могло закрепиться за поваром, который плохо готовил, или за хозяином, у которого в доме вечный беспорядок.

Суффикс «-ин» указывает на принадлежность: Кулемесин — сын Кулемесы. Это типичная модель русских фамилий XVI–XVII веков, когда отчество на «-ин» давали по прозвищу отца, оканчивающемуся на -а или -я. Фамилия не дворянская и не духовная, а крестьянская или посадская: такие прозвища редко встречались у служилых людей, зато были обычны в среде ремесленников и земледельцев. Географически фамилия тяготеет к центральным и северным областям России — Вологодчине, Костромской и Нижегородской губерниям, где слово «кулемеса» фиксируется в местных говорах.

Интересно, что у фамилии есть однокоренные «родственники»: Кулемин, Кулемзин, Кулешов. Последний, правда, чаще связывают с жидкой кашей «кулеш», но в народной этимологии эти фамилии иногда путают. Кулемесин стоит особняком — его корень более экспрессивный и редкий. В современной России фамилия встречается нечасто, но сохранилась именно в тех регионах, где в ходу было глагольное прозвище, а не имя или профессия.