Фамилия Кулемесина — женская форма от Кулемесин, и её ключ — в прозвище, а не в имени. Основа «кулемеса» в русских говорах означала неповоротливого, неуклюжего человека, растяпу или того, кто делает всё медленно и невпопад. Слово живописное: корень тот же, что в «кулема» — так в некоторых областях называли мешок, куль, а с переносом — нечто бесформенное или неловкое. Суффикс -ин указывает на принадлежность: Кулемесин — «сын Кулемесы», то есть человек из семьи, где отца или старшего прозвали за медлительность или несуразность.

Интересно, что фамилия редкая и почти не встречается за пределами Поволжья и северных областей. В документах XVII–XVIII веков прозвища с корнем «кулем-» фиксировались в крестьянской среде — их давали не в обиду, а как бытовую характеристику, по которой человека легко запоминали. В отличие от фамилий на -ов/-ев, которые часто образовывались от полных крестильных имён, Кулемесин стоит в ряду прозвищных фамилий, где основой стало живое разговорное слово. Аналогов немного: Кулемин, Кулешов, но Кулемесин выделяется именно суффиксом -ес-, который придаёт основе оттенок длительности или свойства.

Версия о связи с тюркскими корнями (например, от «кул» — раб) маловероятна: звучание и словообразовательная модель типично русские, а география фамилии — севернорусские и поволжские говоры, где тюркские заимствования редки. Так что предки Кулемесиных — скорее всего, крестьяне или посадские люди, получившие фамилию по прозвищу, которое со временем потеряло насмешливый оттенок и стало просто родовым именем.